Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 19: Carboxylic acid có đáp án

- Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm – COOH khác) hoặc của nguyên tử hydrogen.

- Tính chất đặc trưng của carboxylic acid:

+ Làm đổi màu giấy quỳ tím thành đỏ;

+ Phản ứng với một số kim loại, oxide base, base, muối, …

+ Phản ứng với alcohol tạo ester.

- Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử có nhóm – COOH. Nhóm – COOH gồm nhóm hydroxy (- OH) liên kết với nhóm carbonyl.

- Điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone: có thêm nhóm hydroxy (- OH).

Công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH;

Các hợp chất carboxylic acid là: CH₂ = CH – COOH (3), HOOC – COOH (4).

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid.

Nếu carboxylic acid đa chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên hydrocarbon ứng với mạch chính + số chỉ vị trí các nhóm COOH + tiền tố (di, tri, …) + oic + acid.

a) (CH₃)₂CH – COOH: 2 – methylpropanoic acid.

b) (CH₃)₃C – COOH: 2,2 – dimethylpropanoic acid.

c) CH₃CH=CH-COOH: but – 2 – enoic acid.

d) CH₃CH=C(CH₃) – COOH: 2 – methylbut – 2 – enoic acid.

a) Propanoic acid: CH₃ – CH₂ – COOH.

b) Pent – 3 – enoic acid: CH₃ – CH = CH – CH₂ – COOH.

Nhiệt độ sôi: butanoic acid > butan – 1 – ol > butanal > butane.

Giải thích:

+ Butanoic acid có nhiệt độ sôi cao nhất trong dãy do butanoic acid có khả năng tạo thành liên kết hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen trong phân tử butan – 1 – ol.

+ Butanal và butane không có liên kết hydrogen nhưng butanal phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn butane.

Nhờ khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên acetic acid tan vô hạn trong nước.

Chiều nhiệt độ sôi tăng dần: (1) C₃H₈ < (3) C₂H₅CHO < (4) C₃H₇OH < (2) C₂H₅COOH.

Giải thích:

+ C₃H₈ có nhiệt độ sôi thấp nhất do phân tử không phân cực; Tiếp theo là C₂H₅CHO do chất này phân cực nhưng không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.

+ C₂H₅COOH có nhiệt độ sôi cao nhất do liên kết hydrogen liên phân tử của chất này bền hơn liên kết hydrogen liên phân tử của C₃H₇OH.

Nhóm carbonyl (>C = O) hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol, phenol.

Dự đoán tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất carboxyl acid là tính acid.

Carboxylic acid có tính acid yếu. Cụ thể:

+ Làm đổi màu giấy quỳ tím thành màu đỏ;

+ Phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học, giải phóng khí hydrogen.

+ Tác dụng được với oxide base, base.

+ Tác dụng được với một số muối…

Hiện tượng:

+ Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ, do trong dung dịch nước carboxylic acid phân li theo cân bằng: RCOOH ⇌ RCOO^- + H⁺.

+ Ở ống nghiệm (1) mẩu Mg tan dần, có khí thoát ra, do CH₃COOH tác dụng được với Mg, giải phóng H₂. Phương trình hoá học:

2CH₃COOH + 2Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑.

+ Ở ống nghiệm (2), sodium carbonate tan dần, có khí thoát ra, do sodium carbonate tác dụng được với CH₃COOH, giải phóng khí CO₂. Phương trình hoá học:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O.

Sử dụng giấm ăn, hoặc nước chanh….để làm sạch lớp cặn trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng.

Do lớp cặn này có thành phần chính là MgCO₃; CaCO₃ có thể tác dụng được với các carboxylic acid có trong giấm ăn hoặc chanh … tạo thành muối tan, do đó lớp cặn được rửa trôi.

a) 2(CH₃)₂CHCOOH + Ca → [(CH₃)₂CHCOO]₂Ca + H₂↑

b) HOOC – COOH + 2NaOH → NaOOC – COONa + 2H₂O

c) 2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + CO₂↑ + H₂O

d) 2C₂H₅COOH + CuO → (C₂H₅COO)₂Cu + H₂O.

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt vào mỗi mẫu thử một mẩu giấy quỳ tím.

+ Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid và acrylic acid (nhóm I);

+ Giấy quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là ethanol và acetaldehyde (nhóm II).

Phân biệt nhóm I: Dùng dung dịch bromine

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acrylic acid.

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂Br – CHBr – COOH.

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → mẫu thử là acetic acid.

Phân biệt nhóm II: Dùng dung dịch bromine

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acetaldehyde

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr.

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → mẫu thử là ethanol.

- H₂SO₄ đặc: vừa là chất xúc tác, vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo ester.

- Đá bọt: điều hoà quá trình sôi, giúp hỗn hợp sôi đều.

- Dung dịch NaCl bão hoà: dùng để tách ethyl acetate.

Một số biện pháp dùng để tăng hiệu suất của phản ứng:

- Thêm chất xúc tác.

- Lấy dư một trong hai chất đầu.

- Giảm nồng độ các sản phẩm.

Một số ứng dụng của carboxylic acid là: Tổng hợp hữu cơ; sản xuất xà phòng, mỹ phẩm, phẩm nhuộm, dược phẩm; tổng hợp polymer; bảo quản thực phẩm…

Phương pháp lên men giấm được thực hiện trong điều kiện thoáng khí, nhiệt độ khoảng 20 ^oC – 30 ^oC. Do quá trình lên men giấm là lên men hiếu khí.

Phương trình hoá học: CH₃CH₂OH + O₂ $\stackrel{men, {20}^0-{30}^{0 }C}{\to }$CH₃COOH + H₂O.

Ứng dụng trong thực tiễn của phương pháp này là để sản xuất giấm ăn do phương pháp này dễ thực hiện, sản phẩm có mùi thơm đặc trưng tuy nhiên thời gian thực hiện thường kéo dài và acetic acid thu được có nồng độ thấp.

Phương pháp lên men giấm: đây là quá trình oxi hoá dung dịch ethyl alcohol loãng bằng oxygen không khí ở điều kiện thường, dưới tác dụng của men giấm. Phản ứng hoá học xảy ra như sau:

CH₃CH₂OH + O₂ $\stackrel{men, {20}^0-{30}^{0}C}{\to }$CH₃COOH + H₂O

Vận dụng làm giấm gạo tại nhà:

Nguyên liệu:

+ 1 kg gạo trắng;

+ 400 g men bia;

+ Đường trắng;

+ 2 quả trứng gà;

+ 1,5 lít nước sạch.

Cách tiến hành:

Bước 1: Vo sạch gạo nấu thành cơm rồi ngâm vào nước và để qua đêm. Sau đó dùng 1 mảnh vải sạch bọc cơm lại, vắt thật kỹ để lấy nước rồi bỏ đường vào theo tỉ lệ 4 : 2 (cứ 4 bát nước thì 2 bát đường). Đun nước vừa vắt trong vòng 30 phút.

Bước 2: Khi nước cơm và đường đã nguội thì cho men bia vào với tỉ lệ 1 : 1. Cho hỗn hợp vào bình thuỷ tinh và đậy kín, sau 4 tuần thu được thành phẩm.

Bước 3: Sau 4 tuần, đổ giấm ra nồi sạch, cho 2 quả trứng gà (chỉ lấy lòng trắng trứng) vào, đun sôi 1 lúc thì tắt bếp. Dùng rây lọc, lọc bỏ hết lòng trắng trứng gà rồi để giấm nguội. Giấm nguội thì cho vào lọ hoặc hũ thuỷ tinh có nắp đậy kín và để ở môi trường thoáng mát để dùng dần.

a) X là HCOOH. Phương trình hoá học:

NaOH + HCOOH → HCOONa + H₂O.

b) Y và Z là: [(CH₃)₂CH – CH₂ – COO]₂Mg và H₂.

2(CH₃)₂CH – CH₂ – COOH + Mg → [(CH₃)₂CH – CH₂ – COO]₂Mg + H₂.

a) Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, nên có khả năng phản ứng với các vết gỉ để tạo thành muối tan. Do đó, vết gỉ bị rửa trôi khi lau, chùi bằng giấm ăn.

b) Khi thực hiện lên men rượu cần ủ kín do lên men rượu là lên men kị khí; khi thực hiện lên men giấm cần để thoáng do lên men giấm là lên men hiếu khí.