Giải SGK Hóa học 12 CTST Bài 7: Amino acid và peptide có đáp án
17 câu hỏi
Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.
Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?
* Amino acid:
- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu. Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao, thường tan nhiều trong nước.
- Tính chất hoá học: Amino acid có tính lưỡng tính và có phản ứng tạo thành ester khi có xúc tác acid mạnh. Các ε - amino acid, ω - amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polymer.
*Peptide
- Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
- Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4, ... đơn vị α-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, ... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị α-amino acid được gọi là polypeptide.
- Tính chất: Peptide có phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme. Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.
Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hoá học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?
- Trong phân tử amino acid chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như sau:
Vị trí nguyên tử carbon | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
Viết theo chữ cái Hy Lạp | α | β | γ | δ | ε |
Đọc | Alpha (an – pha) | Beta (bê – ta) | Gamma (gam – ma) | Delta (đen – ta) | Epsilon (ép – si – lon) |
Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc điểm cấu tạo phân tử amino acid. Phân tích cách đọc tên theo hệ thống.
- Trong phân tử amino acid chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Cách đọc tên hệ thống amino acid:
Trong đó, vị trí của nhóm amino (biểu diễn bằng số 2, 3, 4 …) là vị trí của nguyên tử carbon trong mạch carbon của carboxylic acid liên kết trực tiếp với nhóm này, tính từ nguyên tử carbon của nhóm carbonyl.
Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao?
Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực:
Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.
Quan sát Hình 7.3, cho biết alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.
Ở các pH khác nhau, alanine có thể tồn tại ở các dạng:
+ Dạng cation;
+ Dạng ion lưỡng cực;
+ Dạng anion.
Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.
Ví dụ 2: Glycine phản ứng với dung dịch NaOH:
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
Ví dụ 3: Glycine phản ứng với dung dịch HCl:
H2N – CH2 – COOH + HCl → ClH3N – CH2 – COOH
Thông qua ví dụ 2 và ví dụ 3, ta thấy glycine có tính lưỡng tính (vừa tác dụng với dung dịch acid, vừa tác dụng với dung dịch base).
Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.
Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng ester hoá.
Phương trình tổng quát phản ứng giữa amino acid (có 1 – COOH, 1 – NH2) với alcohol khi có xúc tác acid mạnh:
H2N – R – COOH + R’OH ⇌H+H2N – R – COOR’ + H2O
Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.
Phương trình hoá học chứng minh:
H2N – CH(CH3)COOH + NaOH → H2N – CH(CH3)COONa + H2O
H2N – CH(CH3)COOH + HCl → ClH3N – CH(CH3)COOH
Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.
Ví dụ 5:
Trong amino acid đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2) tham gia phản ứng trùng ngưng.
Cho biết liên kết giữa các đơn vị α – amino acid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?
Liên kết giữa các đơn vị α – amino acid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết peptide.
Từ Hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly – Ala thành Ala – Gly thì các peptide này có cấu tạo khác nhau như thế nào?
Gly – Ala | Amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine (nhóm CO của glycine liên kết với NH của alanine). |
Ala – Gly | Amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine (nhóm CO của alanine liên kết với NH của glycine). |
Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?
Ví dụ 6: Thuỷ phân dipeptide Gly – Ala.
Trong Ví dụ 6, liên kết peptide bị phá vỡ, sản phẩm phản ứng là hai α-amino acid (glycine và alanine).
Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.
Thí nghiệm Phản ứng màu biuret | Hiện tượng | Giải thích |
Bước 1: Lấy khoảng 2 – 3 giọt dung dịch CuSO4 và 1 mL dung dịch NaOH cho vào cùng ống nghiệm. | Xuất hiện kết tủa xanh. | CuSO4 phản ứng với NaOH thu được kết tủa xanh là Cu(OH)2. CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 |
Bước 2: Thêm tiếp khoảng 2 mL dung dịch lòng trắng trứng và lắc đều ống nghiệm. | Kết tủa tan dần tạo thành dung dịch có màu tím. | Lòng trắng trứng là polypeptide phản ứng với thuốc thử biuret (Cu(OH)2 trong môi trường kiềm), tạo thành dung dịch có màu tím đặc trưng. |
Nêu cách phân biệt dung dịch Gly – Ala và dung dịch Ala – Gly – Val.
Sử dụng thuốc thử biuret (Cu(OH)2 trong môi trường kiềm).
+ Nếu tạo thành dung dịch có màu tím đặc trưng → Ala – Gly – Val.
+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → Gly – Ala.
Chú ý: Các peptide có từ hai liên kết peptide trở lên phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo thành phức chất màu tím đặc trưng.
Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau: CH3 – CH2 – NH2 và H2N – CH2 – COOH.
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của glycine (H2N – CH2 – COOH) cao hơn ethylamine (CH3 – CH2 – NH2) do phân tử glycine tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.
a) Viết phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine.
b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.
a) Phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine: +NaOH→CH3−CH−CH−COONa+H2O CH3 NH2 CH3 NH2
CH3−CH−CH−COOH+HCl→CH3−CH−CH−COOH CH3 NH2 CH3 NH3Cl
b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val: CH3CH3−CH−CH−CONH−CH−CH−CH3 CH3 NH2 COOH
Một peptide có cấu trúc như sau:
a) Peptide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?
b) Viết phản ứng thuỷ phân hoàn toàn peptide đã cho trong dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.
c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?
a) Peptide trên chứa alanine, glutamic acid và glycine. Có 2 liên kết peptide trong phân tử trên.
b) Phản ứng thuỷ phân peptide trong môi trường acid:
H2N – CH(CH3) – CONH – CH(CH2CH2COOH) – CONH – CH2 – COOH + 2H2O
H2N – CH(CH3) – COOH + H2N – CH(CH2CH2COOH) – COOH + H2N– CH2 – COOH
Phản ứng thuỷ phân peptide trong môi trường kiềm:
H2N – CH(CH3) – CONH – CH(CH2CH2COOH) – CONH – CH2 – COOH + 4NaOH → H2N – CH(CH3) – COONa + H2N – CH(CH2CH2COONa) – COONa + H2N– CH2 – COONa + 2H2O
c) Peptide trên là tripeptide nên peptide này có phản ứng màu biuret.
