Giải SGK Hóa học 11 Cánh diều Bài 18: Hợp chất carbonyl có đáp án

a) Propanal có phản ứng với thuốc thử Tollens còn propanone không có phản ứng này.

Phương trình hoá học:

CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂OH] $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

b) Propanal có phản ứng với Cu(OH)₂/OH^- còn propanone không có phản ứng này.

CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂COONa + Cu₂O + 3H₂O.

Acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với Cu(OH)₂ (trong môi trường kiềm) nên có thể dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ để phân biệt acetaldehyde và acetone.

Cách 1: Phân biệt acetaldehyde và acetone bằng thuốc thử Tollens:

- Trích mẫu thử.

- Chuẩn bị hai ống nghiệm. Cho vào mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% và nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH₃ 5% và lắc nhẹ cho đến khi vừa hoà tan hết kết tủa silver oxide, thu được thuốc thử Tollens (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH₃).

- Cho lần lượt từng mẫu thử vào từng ống nghiệm chứa thuốc thử Tollens, lắc đều các ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

+ Nếu có lớp bạc trắng sáng bám thành ống nghiệm mẫu thử là acetaldehyde.

+ Không có hiện tượng mẫu thử là acetone.  

Cách 2: Phân biệt acetaldehyde và acetone bằng thuốc thử Cu(OH)₂/OH^-.

- Trích mẫu thử.

- Chuẩn bị hai ống nghiệm. Cho vào mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch CuSO₄ 2%, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc ống nghiệm.

- Nhỏ từ từ từng mẫu thử vào từng ống nghiệm rồi đun nóng nhẹ hỗn hợp trong các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

+ Nếu có kết tủa đỏ gạch → mẫu thử là acetaldehyde.

+ Không có hiện tượng → mẫu thử là acetone.

Hiện tượng: Có lớp bạc trắng sáng bám thành ống nghiệm.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH _{(thuốc thử Tollens)} + NH₄NO₃

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Hiện tượng:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% vào ống nghiệm, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% thấy xuất hiện kết tủa xanh.

- Thêm tiếp CH₃CHO vào ống nghiệm, đun nóng nhẹ thấy xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + Cu₂O _{(đỏ gạch)} + 3H₂O.

Trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn hợp phản ứng để cho bạc bám đều lên thành ống nghiệm (hoặc vật cần tráng bạc).

Hiện tượng: Sau phản ứng xuất hiện kết tủa màu vàng.

Giải thích: Acetaldehyde là hợp chất có chứa nhóm methyl ketone phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (triiodomethane) màu vàng.

Phương trình hoá học:

CH₃CHO + 3I₂ + 4NaOH → CHI_{3 (kết tủa vàng)} + HCOONa + 3NaI + 3H₂O.

+ Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa như poly(phenol – formaldehyde) và urea formaldehyde. Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm. Dung dịch 37% - 40% formaldehyde trong nước, được gọi là formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

+ Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).

+ Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer như cellulose trinitrate). Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói … Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol – A, chloroform, thuốc an thần solfonal, …

Đáp án đúng là: C

Acetone: CH₃COCH₃.

Đáp án đúng là: D

CH₃COCH₃ $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ CH₃CH(OH)CH₃.

Các aldehyde có cùng công thức C₅H₁₀O:

Công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử C₃H₆O là:

CH₃CH₂CHO: propanal.

CH₃COCH₃: propanone.

Cách 1: Phân biệt propanal và propanone bằng thuốc thử Tollens:

Phương trình hoá học:

CH₃CH₂CHO + 2[Ag(NH₃)₂OH] $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Cách 2: Phân biệt propanal và propanone bằng thuốc thử Cu(OH)₂/OH^-.

Phương trình hoá học:

CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂COONa + Cu₂O + 3H₂O.

%O = 100% - 62,07% - 10,34% = 27,59%.

Đặt công thức chung của X là: C_xH_yO_z, ta có:

x : y : z = $\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{62,07}{12}:\frac{10,34}{1}:\frac{27,59}{16}$

= 5,1725 : 10,34 : 1,724 = 3 : 6 : 1.

Công thức đơn giản nhất của X là C₃H₆O và công thức phân tử của X có dạng: (C₃H₆O)_n.

Peak ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z bằng 58 cho thấy X có phân tử khối bằng 58.

Þ 58n = 1 Þ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là: C₃H₆O.

Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1740 cm^-1 nên X là hợp chất carbonyl.

Chất X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch nên X là ketone.

Công thức cấu tạo của:

(A): CH₃CH₂CHO: propanal.

(B): CH₃COCH₃: propanone.

(C): CH₂ = CH – CH₂ – OH: prop – 2 – ene – 1 – ol.