Giải SGK Hoá học 12 Cánh Diều Bài 5. Amine có đáp án

a) Đặc điểm cấu tạo của amine: Một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon. Ngoài ra nguyên tử nitrogen này còn một cặp electron hóa trị riêng.

b) Amine thường có tính base tương tự ammonia vì nguyên tử nitrogen trong phân tử amine có cặp electron hóa trị riêng.

RH₂ + H₂O ⇌ RNH₃⁺ + OH^-

- Cấu tạo phân tử methylamine (CH₃NH₂): Một nguyên tử H trong NH₃ được thay thế bằng gốc CH₃-, nguyên tử N liên kết với nguyên tử C trong nhóm CH₃- bằng một liên kết cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử N này còn một cặp electron.

- Hình dạng phân tử của methylamine (CH₃NH₂): dạng mạch thẳng.

- Cấu tạo phân tử aniline (C₆H₅NH₂): Một nguyên tử H trong NH₃ được thay thế bằng gốc C₆H₅-, nguyên tử N liên kết với nguyên tử C trong nhóm C₆H₅- bằng liên kết cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử N này còn một cặp electron.

- Hình dạng phân tử của aniline (C₆H₅NH₂): Nhóm C₆H₅- dạng mạch vòng, liên kết với nhóm NH₂-

a) Amine bậc 1, alkylamine.

b) Amine bậc 2, arylamine.

Liên kết hydrogen giữa các ethylamine với nhau:

Liên kết hydrogen giữa các ethylamine với nước:

Lời giải:

Thí nghiệm	Hiện tượng	Giải thích
– Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 1 mL dung dịch ethylamine 5%. Lấy đũa thuỷ tinh nhúng vào dung dịch rồi chấm vào giấy quỳ tím.	Quỳ tím hóa xanh	Dung dịch ethylamine có tính base nên làm quỳ tím hóa xanh.
Nhúng đũa thuỷ tinh sạch vào dung dịch HCl đặc rồi đưa đầu đũa thuỷ tinh vào miệng ống nghiệm (1).	Xuất hiện khói trắng	Ethylamine phản ứng với HCl đặc sinh ra tinh thể muối màu trắng. Các tinh thể muối này có khối lượng rất bé nên lơ lửng giống như đám khói. HCl(g) + C2H5NH2(g) ⟶ C2H5NH3Cl(s)
– Cho vào ống nghiệm (2) 5 giọt dung dịch FeCl3 3%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 2 mL dung dich ethylamine 5%.	Xuất hiện kết tủa nâu đỏ	Dung dịch ethylamine tác dụng với dung dịch muối FeCl3 tạo kết tủa Fe(OH)3 có màu nâu đỏ. 3C2H5NH2 + FeCl3 + 3H2O ⟶ Fe(OH)3↓ + 3[C2H5NH3]+Cl-
– Cho vào ống nghiệm (3) 5 giọt dung dịch CuSO4 5%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 4 mL dung dich ethylamine 5%.	Dung dịch chuyển sang màu xanh lam.	Dung dịch ethylamine cũng có khả năng tạo phức chất tương tự dung dịch NH3. CuSO4 + 4C2H5NH2 → [Cu(C2H5NH2)4]SO4

- Aniline kém tan trong nước vì vòng benzene hút electron làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitrogen thấp hơn so với mật độ electron trên nguyên tử nitrogen trong phân tử ammonia. Do đó liên kết N-H kém phân cực ⟶ khó tạo liên kết hydrogen với nước ⟶ kém tan trong nước.

- Aniline tan nhiều trong dung dịch hydrochloric acid vì aniline có tính base, dễ dàng phản ứng với acid HCl tạo thành muối dễ tan.

C₆H₅NH₂ + HCl ⟶ [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-

Một số phương pháp đơn giản có thể giảm bớt mùi tanh của cá khi chế biến món ăn:

- Rửa cá sau khi mổ với giấm ăn pha loãng hoặc nước chanh pha loãng…

- Khi kho, nấu cá có thể cho thêm các loại quả có vị chua như dứa, khế …

Hiện tượng: Ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.

Giải thích: Nhóm -NH₂ trong phân tử aniline làm tăng mật độ electron trong vòng benzene (tương tự nhóm -OH trong phân tử phenol), đặc biệt ở các vị trí ortho và para. Aniline dễ tham gia phản ứng với nước bromine tạo 2,4,6 – tribromoaniline kết tủa trắng.

 

- Hóa chất để phân biệt hai chất lỏng toluene và aniline là nước bromine.

- Phương pháp:

+ Trích hai mẫu thử của hai chất lỏng ra hai ống nghiệm có đánh số.

+ Nhỏ từ từ nước bromine vào hai ống nghiệm.

+ Ống nghiệm làm nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng thì mẫu đem thử là aniline.

+ Ống nghiệm không có hiện tượng gì thì mẫu đem thử là toluene.

- Hợp chất có nhóm chức amine được thấy trong thành phần của nhiều dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật, …

- Là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm (phẩm màu azo, aniline đen, …), chất hoạt động bề mặt.

- Aniline và các diamine (như hexamethylenediamine) được dùng để tổng hợp polymer (nhựa poly(aniline-formaldehyde), tơ nylon-6,6, …).

a) Chất là amine: (1), (2), (4).

b) Chất nào thuộc loại arylamine: (2)

Đáp án đúng là: C

Phát biểu A đúng. Phân tử ethylamine có công thức là C₂H₅NH₂.

Phát biểu B đúng. Các amine có tổng số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước.

Phát biểu C không đúng. Ethylamine tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo thành alcohol và giải phóng nitrogen.

C₂H₅NH₂ + HONO ⟶ C₂H₅OH + N₂ + H₂O

Phát biểu D đúng. Dung dịch ethylamine trong nước có tính base nên làm quỳ tím hóa xanh.

a) Naftifine thuộc loại amine bậc ba.

b) Naftifine có vòng benzene nhưng nguyên tử carbon của vòng benzene không liên kết trực tiếp với nguyên tử N nên naftifine không thuộc loại arylamine.

c) Phương trình hóa học:

- Công thức cấu tạo:

X (C₆H₅NO₂):

Y (C₆H₇N):

Z (C₆H₄Br₃N):

- Phương trình hóa học: