Giải SGK Hóa 11 CTST Bài 15: Dẫn xuất halogen có đáp án
16 câu hỏi
Trong y khoa, gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, phục hồi được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp cho nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khoẻ của bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là:
Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon, có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
- Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen: nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử; dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.
- Tính chất hoá học: Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.
- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh…
Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Thành phần các nguyên tố trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon nhất định phải có carbon, halogen, có thể có hydrogen.
Cho các chất sau: CH3Br, Cl2O7, F2C=CF2, CH2Cl2, HCl, COCl2 (phosgene). Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
Chất là dẫn xuất halogen của hydrocarbon: CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2.
Quan sát Ví dụ 1 và Ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào.
- Cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen:
+ Nếu dẫn xuất halogen không có liên kết bội: Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon mạch chính sao cho tổng số chỉ của các nhóm thế là nhỏ nhất. Trong trường hợp tổng số chỉ vị trí của các nhóm thế bằng nhau thì đánh số carbon ở mạch chính ưu tiên từ phía gần nguyên tử halogen.
+ Nếu dẫn xuất halogen có liên kết bội (không no): Ưu tiên đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội hơn.
- Đồng phân cấu tạo của các dẫn xuất halogen gồm: đồng phân mạch carbon; đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl.
CH3–CH2–CH2Cl: 1 – chloropropane.
CH3–CHCl–CH3: 2 – chloropropane.
Dựa vào Bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).
Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và tăng theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).
Cho các chất ethanol (C2H5OH) và dichloromethane (CH2Cl2) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO4 loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane.
Ống nghiệm (2) chứa dichloromethane, do dichloromethane hầu như không tan trong nước nên dung dịch bị phân lớp.
Trong thí nghiệm thuỷ phân bromoethane, giải thích tại sao cần phải rửa ion Br-.
Cần rửa ion Br- để không làm sai lệch kết quả thí nghiệm.
Hãy cho biết mục đích của việc acid hoá dung dịch sau thuỷ phân bằng dung dịch HNO3. Có thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hoặc dung dịch HCl được không?
Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 trước khi cho dung dịch AgNO3 để tránh sinh ra kết tủa Ag2O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:
AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2AgOH (không bền) → Ag2O + H2O.
Không thể thay thế dung dịch HNO3 bằng các dung dịch H2SO4 hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO3, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.
Giải thích kết quả của thí nghiệm ở Bước 4.
Phản ứng thuỷ phân bromoethane bằng dung dịch NaOH thu được ethanol và sodium bromide:
NaBr sinh ra, phản ứng với AgNO3 thu được kết tủa vàng nhạt (AgBr) theo phương trình hoá học:
NaBr + AgNO3 → AgBr↓ + NaNO3
Trong phản ứng tách hydrogen halide, cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.
Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.
Trong đó, nguyên tử halogen ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
Hoàn thành các phương trình hoá học:
a) CH3Cl + KOH →
b) CH3CH2Br + NaOH →
c) CH2 = CHCH2Cl + NaOH →
d) CH3CH2Br
e) 
Hiện nay, vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khoẻ người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết về tình trạng trên.
Hướng giải quyết:
- Cần có chế tài xử phạt nghiêm khắc đối với các hành vi lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng trong sản xuất nông nghiệp.
- Tuyên truyền bà con nông dân sử dụng các chế phẩm sinh học trong sản xuất nông nghiệp.
- Xây dựng các mô hình nông nghiệp xanh hướng đến không sử dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng …
Gọi tên các dẫn xuất halogen:
Tên gọi các dẫn xuất halogen:
(1) 1 – chloropropane.
(2) 1 – iodoethylene.
(3) 1,3 – dichloropropane.
(4) 1 – chloro – 2 – methylpropane.
(5) bromobenzene.
Cho sơ đồ biến đổi của 1 – chloropropane như sau:
CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH
a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2 – bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.
a) Phản ứng (1): phản ứng tách hydrogen halide
CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 + HCl
Phản ứng (2): phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
CH3CH2CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaCl
b)
CH3 – CHBr – CH2 – CH3 + NaOH → CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 + NaBr.
CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng trên khí quyển của Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C – Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi năm gốc Cl tự do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc phá huỷ tầng ozone?
Ngày nay các dẫn xuất halogen chứa chlorine (CFC) được thay thế bằng các dẫn xuất hydrofluorocarbon (HFC) và hydrofluoroether (HFE) để tránh việc phá huỷ tầng ozone.
