Chuyên đề Hóa 12 CTST Bài 1: Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ có đáp án
11 câu hỏi
Phản ứng cộng nước vào propene có mặt xúc tác acid tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm gồm: propan – 2 – ol (sản phẩm chính) và propan – 1 – ol (sản phẩm phụ). Điều này được giải thích dựa trên cơ chế phản ứng với sự hình thành hai tiểu phân trung gian carbocation khác nhau. Cơ chế phản ứng là gì? Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ bao gồm những loại nào?
- Cơ chế phản ứng hoá học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng đi qua để tạo thành sản phẩm.
- Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ:
+ Gốc tự do;
+ Carbocation;
+ Carbanion.
Hãy cho biết đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4.
Ví dụ 4:
Đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4: Phân cắt một cách đồng đều đối với hai nguyên tử tham gia liên kết, mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang một electron độc thân.
Cặp electron chung bị phân cắt như thế nào trong Ví dụ 5?
Ví dụ 5:
Trong ví dụ 5, cặp electron chung bị phân cắt không đồng đều.
Khi phân cắt dị li, nguyên tố có độ âm điện lớn hơn thường mang điện tích dương hay âm?
Khi phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm.
Trình bày sự phân cắt dị li của liên kết C – Br trong phân tử CH3CH2 – Br.
Sự phân cắt dị li của liên kết C – Br trong phân tử CH3CH2 – Br:
\(\begin{array}{l}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\\C{H_3}C{H_2} - Br \to C{H_3} - \mathop {{C^ + }}\limits_{\left| {} \right.}^{\left| {} \right.} \,\,\,\,\, + \,\,\,\,\,B{r^ - }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\)
Hãy chỉ ra tiểu phân carbocation và carbanion hình thành trong Ví dụ 5.
Ví dụ 5:
Khi phân cắt dị li liên kết C – X, tiểu phân trung gian mang điện tích dương trên nguyên tử carbon được gọi là carbocation, tiểu phân trung gian mang điện tích âm trên nguyên tử carbon được gọi là carbanion.
Vậy trong ví dụ 5, ta có:
Phân biệt gốc tự do bậc III, bậc II và bậc I.
Bậc của gốc tự do được xác định bằng bậc của nguyên tử C chứa electron độc thân.
Ví dụ:
 |  |  |
Bậc I | Bậc II | Bậc III |
Phân biệt carbocation bậc III, bậc II và bậc I.
Bậc của carbocation được xác định bằng bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương.
 |  |  |
Bậc I | Bậc II | Bậc III |
So sánh độ bền của carbocation sau:
Độ bền tương đối của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương tăng.
Lại có:
 |  |  |
Bậc I | Bậc II | Bậc III |
Cho biết cấu tạo của các carbocation khi H+ kết hợp với 2 – methylpropene và so sánh độ bền của chúng.
\[\begin{array}{l}\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_2} = \mathop C\limits_{\left| {} \right.} - C{H_3}}\\{\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}}\end{array}\,\,\,\, + \,\,\,{H^ + } \to \left\langle \begin{array}{l}C{H_3} - \mathop {\mathop C\limits_{\left| {} \right.} }\limits^ + - C{H_3}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,(1)\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\\\mathop C\limits^ + {H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,(2)\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array} \right.\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\end{array}\]
Độ bền tương đối của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương tăng. Vậy carbocation (1) bền hơn carbocation (2).
Tìm hiểu các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại cho cơ thể.
Gốc tự do có hại tấn công tế bào khoẻ mạnh. Đây chính là nguyên nhân gây ra các mầm bệnh. Chẳng hạn, O•H(gốc hydroxyl) là gốc tự do có hại rất nguy hiểm, gây phá huỷ tế bào, mô, các tổ chức của cơ thể; đồng thời gây tắc nghẽn động mạch, phát triển các bệnh ung thư, Alzeimer …
Một số thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại cho cơ thể:
+ Hút thuốc lá, uống nhiều bia, rượu;
+ Chế độ ăn giàu chất béo bão hoà;
+ Chế độ ăn ít hoặc nghèo chất chống oxi hoá…
