Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:

Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 2,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g. mL⁻¹) thu được 1,40 gam benzoic acid. Biết KMnO4 và HCl được lấy dư. Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h%.
Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết | O–H (alcohol) | O–H (carboxylic acid) | C=O (ester, carboxylic acid) |
Số sóng (cm⁻¹) | 3650–3200 | 3300–2500 | 1780–1650 |
a) Giá trị của h là 60,9. (Kết quả các phép tính trung gian không được làm tròn, chỉ kết quả cuối cùng được làm tròn đến hàng phần mười.)
b) Trong phản ứng với KMnO4 (aq) ở giai đoạn (1), toluene đóng vai trò là chất oxi hóa.
c) Trên phổ hồng ngoại của benzoic acid, tín hiệu (peak) ở 1690 cm⁻¹ đặc trưng cho liên kết O–H.
d) Trong phản ứng ở giai đoạn (2), anion C6H5COO⁻ là một base theo thuyết Brønsted – Lowry.