Propene tác dụng với dung dịch HBr tạo ra hai dẫn xuất bromo là CH₃–CHBr–CH₃ (sản phẩm chính) và CH₃–CH₂–CH₂Br (rất ít). Giai đoạn (1) trong cơ chế phản ứng này có sự tạo thành các tiểu phân

10/28

Propene tác dụng với dung dịch HBr tạo ra hai dẫn xuất bromo là CH₃–CHBr–CH₃ (sản phẩm chính) và CH₃–CH₂–CH₂Br (rất ít). Giai đoạn (1) trong cơ chế phản ứng này có sự tạo thành các tiểu phân trung gian là carbocation I và carbocation II như sau:

CH₃–CH=CH₂ + H⁺ ⇌ CH₃–CH⁺–CH₃ (carbocation I)

CH₃–CH=CH₂ + H⁺ ⇌ CH₃–CH₂–CH₂⁺ (carbocation II)

Ở giai đoạn (1) CH₃–CH=CH₂ là chất phản ứng, H⁺ là tác nhân.

Ở giai đoạn (2) ion Br⁻ sẽ kết hợp với các tiểu phân trung gian tạo thành sản phẩm.

Phát biểu nào dưới đây đúng?

Carbocation I bền hơn carbocation II.

Ở giai đoạn (2), ion Br⁻ chỉ kết hợp với carbocation I mà không kết hợp được với carbocation II.

Ion H⁺ là tác nhân giàu electron, có khả năng nhường electron cho liên kết π.

Ở giai đoạn (1), khi phân cắt liên kết π, cặp electron được chia đều cho mỗi nguyên tử carbon.

Giải thích

Đáp án đúng là A

Propene cộng HBr theo cơ chế cộng electrophile. Khi H⁺ cộng vào liên kết đôi, có thể tạo hai carbocation:

Carbocation I: CH₃–CH⁺–CH₃ là carbocation bậc II.

Carbocation II: CH₃–CH₂–CH₂⁺ là carbocation bậc I.

Carbocation bậc II bền hơn carbocation bậc I do hiệu ứng đẩy electron của các nhóm alkyl.

Vì vậy, carbocation I bền hơn carbocation II.