Phổ IR của một hợp chất hữu cơ X như sau:

128/235

Phổ IR của một hợp chất hữu cơ X như sau: (ảnh 1)

X không phản ứng với thuốc thử Tollens. Thông qua phép đo phổ khối lượng biết phân tử khối của X là 58 amu. Nhận xét nào dưới đây là sai về X?

X có phản ứng tạo iodoform.

X bị khử bởi tác nhân khử sinh ra alcphol bậc I tương ứng.

X tan vô hạn trong nước.

X có thể được điều chế trong công nghiệp từ phản ứng oxi hóa cumene.

Giải thích

Đáp án đúng là B

Phương pháp giải

Quan sát các peak đặc trưng nằm từ vùng nhỏ hơn 1 500 cm⁻¹.

Lời giải

- Chất X có một peak tín hiệu đặc trưng ở khoảng 1 750 – 1 700 cm⁻¹là tín hiệu đặc trưng của liên kết C = O (nhóm carbonyl). Vậy X có thể có nhóm chức aldehyde, ketone, carboxylic acid hoặc ester.

- X không phản ứng với thuốc thử Tollens nên X không có nhóm −CHO. Từ phân tử khối của X là 58 có các trường hợp sau:

+ Trường hợp 1: X có hai nguyên tử oxygen nên X có thể có nhóm chức −COOH (carboxylic acid) hoặc −COO (ester).

· X là carboxylic: HCOOH ⇒ không đúng vì có phản ứng với thuốc thử Tollens.

· X là ester: không có công thức thỏa mãn.

+ Trường hợp 2: X là ketone ⇒ X là CH₃COCH₃ (acetone)

- Đáp án A: Đúng. Do có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl nên X có phản ứng iodoform tạo CH₃I.

- Đáp án B: Sai. Ketone khi tác dụng với tác nhân khử sẽ sinh ra alcohol bậc II tương ứng.

- Đáp án C: Đúng.

- Đáp án D: Đúng. Phản ứng oxi hóa cumene sinh ra phenol và acetone.

Chọn đáp án B.