Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ E cho kết quả phần trăm khối lượng carbon, hydrogen và oxygen lần lượt là 54,55%; 9,09% và 36,36%. Cho E tác dụng với dung dịch NaOH dư nóng, thu được muối
19/28
Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ E cho kết quả phần trăm khối lượng carbon, hydrogen và oxygen lần lượt là 54,55%; 9,09% và 36,36%. Cho E tác dụng với dung dịch NaOH dư nóng, thu được muối của carboxylic acid X và chất Y. Dựa vào phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của E bằng 88 và Y bằng 46. Phổ hồng ngoại (IR) của E và Y cho ở hình sau:
Cho bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức:
Hợp chất | Liên kết | Số sóng | Hợp chất | Liên kết | Số sóng |
Alcohol | O–H | 3500 – 3200 | Carboxylic acid | C=O | 1760 – 1690 |
Aldehyde | C–H | 2830 – 2695 | O–H | 3300 – 2500 | |
C=O | 1740 – 1685 | Ester | C=O | 1750 – 1715 | |
Ketone | C=O | 1715 – 1666 | C–O | 1300 – 1000 |
Các chất X, Y tan tốt trong nước còn chất E ít tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Do phân tử khối của E lớn hơn nhiều so với Y nên nhiệt độ sôi của E cao hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của Y.
Chất Y có trong thành phần của xăng E5, rượu, bia và một số loại dung dịch sát khuẩn.
Trong phòng thí nghiệm, chất E được điều chế bằng cách đun nóng giấm ăn với dung dịch loãng của Y.
Số C = 88.54,55%/12 = 4
Số H = 88.9,09%/1 = 8
Số O = 88.36,36%/16 = 2
E là C4H8O2
Y có tín hiệu của O-H nhưng không có tín hiệu của C=O nên Y là alcohol. MY = 46 → Y là C2H5OH
E + NaOH → Muối của acid X + Alcohol Y
→ E là CH3COOC2H5
a) Đúng, các chất X, Y đều tan rất tốt trong nước. E có gốc kị nước lớn nên độ tan nhỏ. E nhẹ hơn nước.
b) Sai, dù ME > MY nhưng Y có liên kết hydrogen liên phân tử, E thì không nên nhiệt độ sôi của E không thể cao hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của Y.
c) Đúng
d) Sai, E điều chế từ CH3OOH khan và C2H5OH khan hoặc dung dịch có nồng độ rất lớn để hạn chế H2O. Không thể dùng giấm ăn (CH3COOH loãng 2 – 5%) hay dung dịch loãng của Y.