Isoamyl acetate là một ester có mùi chuối chín. Một học sinh tiến hành tổng hợp ester này từ acetic acid và isoamyl alcohol (d = 0,81 g/mL) theo phương trình hoá học sau : Sau thí nghiệm, tá
22/28
Isoamyl acetate là một ester có mùi chuối chín. Một học sinh tiến hành tổng hợp ester này từ acetic acid và isoamyl alcohol (d = 0,81 g/mL) theo phương trình hoá học sau :
Sau thí nghiệm, tách các chất hữu cơ từ hỗn hợp thu được ra khỏi nhau rồi tiến hành đo phổ hồng ngoại của từng chất. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết | O-H (alcohol) | O-H (carboxylic acid) | C=O (ester, carboxylic acid) |
Số sóng (cm-1) | 3650 - 3200 | 3300 - 2500 | 1780 - 1650 |
Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ đặc trưng ở 3390 cm-1 là phổ của isoamyl alcohol.
Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ đặc trưng ở 1726 cm-1 mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H là của isoamyl acetate.
Cho 70,4 gam isoamyl alcohol tác dụng với 42,0 gam acetic acid với hiệu suất phản ứng 40% thu được 41,6 gam ester.
Nếu đánh dấu nguyên tử O trong isoamyl alcohol bằng đồng vị 18O thì nguyên tử 18O sẽ không xuất hiện ở trong nước sinh ra từ phản ứng ester hoá.
a) Đúng, tín hiệu ở 3390 cm-1 là của liên kết O-H alcohol → Đây là isoamyl alcohol.
b) Đúng, tín hiệu ở 1726 cm-1 của C=O (ester, carboxylic acid) nhưng không có liên kết O-H là chất isoamyl acetate.
c) Sai:
n(CH3)2CHCH2CH2OH = 70,4/88 = 0,8 mol
nCH3COOH = 42,0/60 = 0,7 mol
H = 40% → nCH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 0,7.40% = 0,28 mol
→ mCH3COOCH2CH2CH(CH3)2 = 0,28.130 = 36,4 gam
d) Đúng, trong phản ứng ester hóa, phân tử H2O tạo ra từ OH của acid và H của alcohol, vì vậy nguyên tử 18O của alcohol sẽ không xuất hiện ở trong nước sản phẩm.