Cho iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành methanol, phản ứng xảy ra theo cơ chế như sau: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trên xảy ra theo cơ chế nào sau đây?

6/28

Cho iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành methanol, phản ứng xảy ra theo cơ chế như sau:

Cho iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành methanol, phản ứng xảy ra theo cơ chế như sau: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trên xảy ra theo cơ chế nào sau đây? (ảnh 1)

Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trên xảy ra theo cơ chế nào sau đây?

AE (cộng electrophile).

SN₂ (thế nucleophile lưỡng phân tử).

SN₁ (thế nucleophile đơn phân tử).

AN (cộng nucleophile).

Giải thích

Đáp án đúng là B

Phản ứng thủy phân dẫn xuất CH₃I trong dung dịch NaOH xảy ra theo cơ chế SN₂ (thế nucleophile lưỡng phân tử).

CH₃I là dẫn xuất bậc I, ít bị cản trở không gian và tác nhân nucleophile mạnh như OH⁻ có đủ chỗ để tấn công từ phía đối diện với I tạo trạng thái chuyển tiếp mà không thông qua carbocation.

Như vậy phản ứng xảy ra là kết quả của sự va chạm trực tiếp, do đó tốc độ phản ứng phụ thuộc đều vào nồng độ OH⁻ và CH₃I, đây là nguồn gốc của tên gọi “lưỡng phân tử”.