Benzocain là chất gây tê cục bộ. Nó là thành phần hoạt chất trong nhiều loại thuốc mỡ gây tê không kê đơn như các sản phẩm trị loét miệng thương hiệu Orajel.
20/28
Benzocain là chất gây tê cục bộ. Nó là thành phần hoạt chất trong nhiều loại thuốc mỡ gây tê không kê đơn như các sản phẩm trị loét miệng thương hiệu Orajel. Benzocain được tổng hợp từ nguyên liệu ban đầu là toluidin qua nhiều phản ứng, đơn giản hoá quá trình theo sơ đồ sau:
Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Liên kết | O–H (alcohol) | O–H (carboxylic acid) | C=O (ester, carboxylic acid) | C–O (ester) |
Số sóng (cm-1) | 3650 – 3200 | 3300 – 2500 | 1780 – 1650 | 1300 – 1000 |
Cả toluidin và benzocain đều tạo được liên kết hydrogen với nước.
Benzocain có tính lưỡng tính vì vừa tác dụng với dung dịch HCl và dung dịch NaOH.
Trên phổ hồng ngoại của benzocain, tín hiệu (peak) ở 1700 cm-1 đặc trưng cho liên kết C-O.
Để sản xuất một lô thuốc benzocain gồm 2000 lọ (mỗi lọ chứa 25 gam benzocain) thì cần dùng 43,2 kg toluidin. Biết hiệu suất mỗi quá trình là 75%. (Kết quả cuối cùng được làm tròn đến hàng phần mười)
(a) Đúng, toluidin và benzocain đều có NH2, riêng benzocain còn có thêm oxygen nên chúng tạo được liên kết hydrogen với nước.
(b) Sai, benzocain có tính base (nhận proton khi phản ứng với HCl) nhưng không có tính acid (có phản ứng với NaOH nhưng không phải phản ứng acid – base mà là phản ứng xà phòng hóa). Vì vậy benzocain không có tính lưỡng tính.
(c) Sai, tín hiệu ở 1700 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O (ester).
(d) Sai, m benzocain = 2000 lọ × 25 gam/lọ = 50000 gam = 50 kg
Chuyển hóa gồm 2 quá trình, mỗi quá trình có H = 75% nên:
mtoluidin = \[\frac{{50.107}}{{165.75\% .75\% }} = 57,6{\rm{ }}kg\]