Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82%C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là O
19/19
Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82%C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là Oxygene. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1746 cm-1. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid.
(a) Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
(b) Viết PTHH của A với dung dịch Br2/CCl4.
a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C9H8O. Kết hợp với giá trị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C9H8O.
- Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm-1 chứng tỏ A chứa nhóm C=O.
- A có phản ứng tráng bạc trứng tỏ A là aldehyde.
- A làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 chứng tỏ trong A chứa C=C.
- Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene.
Công thức cấu tạo của A là: 
b) C6H5-CH=CH-CHO + Br2/CCl4 C6H5-CHBr-CHBr-CHO