Trong phản ứng nitro hóa benzene và các hợp chất có vòng benzene
22/28
Trong phản ứng nitro hóa benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
a. Các nhóm thế alkyl làm giảm hoạt vòng benzene, còn các nhóm thế halogen và ester làm tăng hoạt vòng benzene.
b. Nitro hóa toluen thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-nitrotoluene. Tỉ lệ phần trăm sản phẩm chính (o-nitrotoluene) là 58,5%.
c. Các nhóm alkyl gắn vào vòng benzene làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào vị trí ortho và para hơn so với vị trí meta.
d. Khi nitro hóa tert-butylbenzene thì sản phẩm thế ortho chiếm tỉ lệ phần trăm cao nhất.
a. Sai. Các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, còn các nhóm thế halogen và ester làm giảm hoạt vòng benzene.
b. Đúng. Toluene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là: 
c. Đúng.
d. Sai. tert-butylbenzene cũng có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là: 
- Phần trăm sản phẩm thế meta là: 
- Phần trăm sản phẩm thế para là: 
Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.